Команда Делены ждала постельной сцены между Еленой и Деймоном целых четыре сезона. Дождались. Деймон и Елена переспали в 4 сезоне, 7 серия “Дневников вампира”. Хотя есть сомнения, что это было действительно из чувства любви.
После того, как Елена превратилась в вампира благодаря крови Деймона, она стала испытывать к нему сильную привязанность. Стефан это заметил и разорвал отношения с Гилберт и потом рассказал об этом Деймону. О причине разрыва он не упомянул. Елена рассказала позже, что именно из-за появившихся чувств к Деймону, Стефан и она расстались. Старший Сальватор не сильно огорчился.
Окружающие стали замечать странности в поведении Елены, когда рядом находится Деймон. Когда девушки выбирали бальное платье для Эйприл на бал Мистик Фоллс, все сначала сошлись на том, что конкурсантке очень идёт синее платье. Но Деймон высказался в пользу красного и Елена неожиданно для Кэролайн его поддержала.
Мысль о том, что Елена путает настоящую любовь к Деймону со связью крови, пришла Кэролайн, когда они со Стефаном разговаривали про гибридов Клауса. Он создавал гибридов как раз на своей крови, поэтому мутанты так преданы хозяину. Стефан и Кэролайн предположили, что у Деймона с Еленой та же ситуация. Еще одним доказательством было то, что Елена не смогла пить донорскую кровь из-за слов Деймона. Он сказал, что такая кровь ей не подойдет, и новоиспеченный вампир не смогла пить кровь из пакетов
До этого Гилберт была сильно влюблена в Стефана, младшего брата Деймона. Хотя Елену иногда и мучили сомнения по поводу чувств к старшему брату, она всё-таки предпочитала “хорошего” парня Стефана, в то время, как Деймон совершал эксцентричные, аморальные поступки. Например, превратил Вики в вампира или пользовался Кэролайн, как мешком с кровью.
Как бы то ни было, их чувства оказались настоящими. После того, как Елена теряет память, она снова влюбляется в старшего Сальватора. Их роман длится долго.
