Первый поцелуй Елены и Деймона произошел в 22 серии 2 сезона. В начале серии Деймон пришел к Елене просить прощения за то, что дал ей свою кровь. Она готова простить его, но ей нужно время. Деймон медленно умирает от укуса оборотня. Он пытается сжечь себя на солнце, но Стефан мешает ему и запирает его в подвале.
Стефан обращается за помощью к Бонни. Она призывает Эмили, но та отказывается помогать. Однако Бонни слышит имя — Клаус. Стефан заключает сделку с первородным гибридом. В обмен на его кровь, способную исцелить Деймона, Стефан обязуется исполнять все, что велит Клаус, и снова начинает пить человеческую кровь. Деймон сбегает. Джереми находит его и приводит в бар. Там шериф стреляет в вампира, но случайно ранит Джереми. Бонни спасает его. Елена ищет Деймона. Они встречаются на показе фильма. Вампира мучают галлюцинации. Он видит в девушке Кэтрин и кусает ее. Елена приводит его в дом Сальфаторе.
Он раскаивается в том, что любил Кэтрин и просит девушку извиниться за него перед Стэфаном. Они лежат в кровати, обнявшись, и Деймон говорит, что знает, что она любит его брата, и что она всегда будет любить его, но, несмотря на это, он все равно любит ее. Елена плачет и говорит, что знает это, и, несмотря ни на что, он нравится ей таким, какой он есть. Деймон уже теряет сознание, когда Елена наклоняется и нежно целует его. Он благодарит ее. В этот момент появляется Кэтрин с кровью Клауса, исцеляет Деймона и говорит Елене, что это нормально — любить их обоих. Деймон спасен, а Стефан теперь принадлежит Клаусу.
