Джереми Гилберт – брат главной героини Елены Гилберт. В процессе просмотра фильма выясняется, что они не родные брат и сестра, а кузены. В начале фильма Джереми теряет своих родителей, очень страдает и начинает принимать наркотики. Влюбляется в девушку Викки, которая встречается с другим парнем, но вскоре бросает его и начинает встречаться с Джереми. В одно прекрасное время девушка превращается в вампира, но погибает от рук Стефана Сальваторе, вампира в возрасте 162 года.
Затем Джереми влюбляется в вампиршу Анну, но она тоже погибает, только от рук дяди Джереми во время охоты на вампиров в городке Мистик-Фоллс. После этого юноша хочет стать вампиром и выпивает кровь Анны из бутылочки. Из этой затеи ничего не получается. Джереми влюбляется в третий раз в Бонни Беннет. Но его настигает пуля шерифа и он умирает. Бонни его воскрешает и он после этого может видеть Викки и Анну. С Анной не только видится, но может целоваться. Об этом узнает Бонни и бросает парня. Это происходит в конце 2-го сезона.
В третьем сезоне приключения продолжаются в том же духе. В начале четвертого сезона Джереми Гилберт становиться охотником на вампиров после того, как убивает гибрида. Превратившись в положительного героя, он чуть не убивает свою кузину Елену Гилберт, но вовремя останавливается.
В 14-ой серии 4-го сезона Джереми Гилберт погибает от рук Сайласа с помощью Катрин Пирс. Этот Сайлас был колдуном-странником, став первым бессмертным. Елена, не сумевшая перенести потерю брата, сжигает родовое поместье вместе с телом Джереми.
Сага устроена таким образом, что Джереми вскоре снова воскресает из мертвых и как главный герой появляется в семи сезонах и только в 8-ом как второстепенный герой.
В роли Джереми Гилберт снялся актер Стивен Р. Маккуин.
