Далеко не все творения Л.Н. Толстого содержат трактовку греха. Тем не менее, писатель создаёт типаж героя — кающегося грешника — и иногда использует его в своих «Народных рассказах», выражая своё отношение к разного рода прегрешениям.
В 1886 г. был написан рассказ «Кающийся грешник». В его основу легла «Повесть о бражнике» (XVIII века), по сюжету также похожая на сатирическое древнерусское «Слово о бражнике, како вниде в рай», высмеивающее святость апостолов. Мораль и слова, и легенды заключалась в том, что бражник также грешен, как любой человек, в том числе и святой, и Л. Н. Толстой не стал далеко отходить от главной идеи первоисточников своего рассказа, лишь убрал главный грех героя повести — бражничество — и сократил количество прошений впустить в рай с шести до трёх.
«Кающийся грешник» часто переписывался, так что в окончательном варианте от перечисления всех греховных деяний остаётся только фраза «прожил он всю жизнь свою в грехах» и то, что герой не каялся в них вплоть до самого последнего вдоха. В последние секунды своей жизни он просит прощения за все свои грехи, и душа его направляется в Рай, преисполненная любовью к Богу.
Но пропустят ли грешника через райские врата?
Постучав первый раз, он получил отказ от апостола Петра даже после того, как напомнил ему об его собственной слабости. Тот, несмотря на приказ Иисуса не спать и молиться, всё равно засыпал. Укоряя апостола за сон вместо молитвы и то, как он трижды отрекся от Иисуса, когда тот шёл к Каиафе, грешник напоминает и о горьких слезах, обуявших Петра с первым криком петуха. Так он пытается доказать апостолу Петру, что тот также совершал ошибки и должен понять, почему грешник тоже совершал их.
Постучав второй раз, грешник получил отказ царя и пророка Давида, также напомнив ему о совершенных грехах. Царь, обладая властью и богатством, жёнами и детьми, возжелал жену бедняка Урия и убил его мечом амонитян, чтобы завладеть ей, а также отобрал у бедняка последнюю овцу, хотя сам был в достатке. Грешник напоминает Давиду, что тот сам каялся перед Богом в своих деяниях и был прощён после того, как осознал свою вину и искренне сокрушался из-за совершенных грехов, так что должен понять его, ведь сам прошёл через это. Но и Давид не пропустил его внутрь, рассудив, что павшему нечего делать среди святых.
Постучав третий раз, грешник был обличён перед Иоанном Богословом, и снова решил использовать старый метод. Иоанн Богослов любил всех людей и любил Бога, не мог ненавидеть их. Грешник напомнил ему, что тот, кто любит — познаёт Бога, и что сам Иоанн писал, что нужно любить всех, даже павших. Иоанн распахнул двери и обнял грешника, пропуская его в Рай.
Апогеем стал как раз разговор грешника с последним святым — Иоанном Богословом. Именно в нём Л. Н. Толстой выражает своё отношение к данной проблеме: человек может заслужить прощение тогда, когда искренне возлюбит Бога (ведь он и есть любовь) и продемонстрирует настоящее раскаяние. Любовь, в понимании автора, невозможна без прощения — это и есть центральная идея рассказа.
Основной идеей Л. Н. Толстого является то, что для того, чтобы преодолеть грех и заслужить прощение, нужно для начала его осознать и искренне раскаяться в нём, ведь помимо обличения святых, стоящих на страже небесных врат, грешник перед самой смертью покаялся в грехах и поверил в божественное милосердие, любовь и всепрощение.
С другой стороны, писатель сохранил сатиричность первоисточника, заключавшуюся в том, что все могут получить прощение, независимо от тяжести своих деяний, если искренне покаются.
Толстовский грешник – простой человек, такой же, как все, склонный к грехам и ошибкам, неверующий до критической точки, до последнего вздоха. Но он надеется на спасение, он искренне верит в милосердие Бога и стражи врат небесных, прося у них сочувствия, понимания, сострадания и любви. Он находчив и умён: он укоряет в грехах вовсе не для того, чтобы уподобить себе, а для того, чтобы показать охранникам, что он также, как и они, заслуживает жизни в Раю.
Таким образом, в рассказе «Кающийся грешник» отражается глубинная идея божественного начала в каждом человеке, отражающая высший смысл православной каритативности (заботы), провозглашенной в заповеди: «грех ненавидь, а грешника люби».
