Рассказ «Макар Чудра» был опубликован в 1892 году, когда карьера еще юного Алексея Пешкова не была начата. Этот рассказ своим смыслом и даже композицией очень напоминает более позднее произведение Горького — «Старуху Изергиль». Оба рассказа раскрывают тему свободы, повествуются от лица стороннего «наблюдателя» (третьего лица), а также носят в себе романтические черты. Также рассказ сопоставим с драмой «На дне», так как и там, и там затрагивается вопрос человеческой гордости, уважения к себе и непреклонности перед остальными.
В произведении автор воплотил легенду, когда-то услышанную им во время путешествий по Кавказу. «Макар Чудра» повествует о горячей цыганской любви Радды и Лойко Зобары. Оба героя предстают свободолюбивыми, гордыми, смелыми и независимыми личностями, которые не готовы прогибаться под других. Лойко — красивый юноша, известный во многих странах и прекрасно играющий на скрипке. Его страстью является верховая езда по бескрайним степям. Радда, вторая главная героиня, молодая цыганка, влюбляющая в себя всех мужчин, но никому не отдающая предпочтения. Непокорная и очень своенравная, неготовая склонять голову перед другими. Сам Макар Чудра, рассказывающих историю двух возлюбленных, также свободолюбив и физически силен, несмотря на возраст. Он гордо рассказывает историю о Лойко и Радде, которую он сам слышал из чужих уст.
Путник (от первого лица) встречает на своем пути Макара и в беседе с ним заходит разговор о свободе и смысле жизни. И тогда Чудра рассказывает историю о двух цыганах, чья любовь завершилась очень трагически. Лойко и Радда любили друг друга, но не желали уступать и подчиняться. Радда поставила условие перед свадьбой: Лойко должен встать перед ней на колени, однако это считалось позором в цыганской среде. В конечном счете, он убивает свою любимую и позже сам погибает от рук её отца. Перед смертью Радда говорит, что именно такого исхода она и ждала. Лойко Зобар целует ноги своей мертвой Радды, влюбленные умирают в объятиях друг друга.
После прочтения даже неудивительно, что такие похожие герои полюбили друг друга такой же горячей и крепкой любовью, как и они сами.
В основе всего произведения лежит конфликт, построенный на антитезе: свобода-рабство. Для Макара свободой является возможность в полной мере наслаждаться всеми удобствами жизни и не отказывать себе ни в чем. Лойко и Радда же ценят свою личную свободу. Они не борются за всеобщую независимость, им важны их собственные жизни. Они считают любовь ограничением и покушением на их жизнь, из-за чего не соглашаются уступать друг другу. Их воля важнее всего остального, и даже важнее любви.
Герои признают силу любви и свои чувства друг к другу, однако не хотят мириться с ней и подчиняться ей. Гордость и чувство независимости преобладают в каждом из них, из-за чего их конец такой трагичный. Несмотря на взаимные искренние чувства, они воспринимают любовь как груз и проклятье, от которого легче избавиться, чем совладать им.
В этом небольшом рассказе также затрагиваются темы смысла жизни и красоты окружающего мира. Рассуждения старика говорят о его мудрости и большом жизненном опыте. Макар Чудра размышляет о том, что человек сам себе жизнь, и ему не нужны для счастья другие люди. Также он утверждает, что любовь не совместима со свободой. И сам человек, на самом деле, никому не нужен. Макар видит человеческое счастье именно в свободе и считает, что за неё можно отдать даже жизнь.
В своем небольшом рассказе М. Горький воспел сильного и независимого человека. Он выдвинул новую собственную меру для ценности жизни человека: его силу воли, борьбу против системы и любовь к жизни.