Двадцатидвухлетний Джордан Белфорт (Леонардо ди Каприо) начинает свою карьеру на Уолл-стрит. Там он встречает своего наставника Марка Ханна, который знакомит его с миром брокеров. Босс приглашает его пообедать вместе и раскрывает главный секрет брокеров: «Кокаин + шлюхи = успех». Ханна убеждает подчиненного: «Наша забота — перекладывать деньги клиента на наш счет».
Никто на свете не знает, как поведет себя фондовый рынок. Никто и даже сам Уоррен Баффет. Поднимутся ли котировки акций или опустятся — это все за пределами человеческого знания, потому что это — игра воображения. Брокеры ничего не производят. Например, акция стоила 10$, а теперь 18$, и клиент хочет, что? Правильно, забрать свои денежки домой. Задача брокера помешать ему это сделать. Иначе эта химера станет реальностью. Вместо этого, ты убеждаешь клиента: рынок изменился и поэтому надо инвестировать прибыль от акций, и то что он заработал в новые акции. И клиент будет проделывать это много раз, потому что все они зависимы от денег. Завтра повторится то же самое. Твой клиент думает, что он теперь баснословно богат, и он действительно богат — но только на бумаге. Ханна резюмирует: «Мы с тобой брокеры. Мы с тобой те, кто приносит домой реальные деньги — нашу комиссию». Белфорт навсегда запомнил советы своего босса и следует им неукоснительно.
Обвал рынка снес как цунами мечты Джордана о блестящей брокерской карьере. Фирма на которой работал Белфорт обанкротилась, а он оказался на улице. Неудачный финал для человека, который недавно женился и ответственен не только за себя, но и за свою семью.
Вскоре он нашел новую работу, догадайтесь где? Конечно же в брокерской фирме. Однако масштаб у новой фирмы был совсем не тот. Фирма занималась продажей дешевых акций небогатым покупателям. Клиенты фирмы — обычные работяги, клерки, сантехники, и все они одержимы жаждой разбогатеть, жаждой не менее сильной, чем у прежних богатых клиентов Джордана. И это именно то, что делает работу Белфорта необходимой. Эти люди сами дают в руки брокера приманку, за которой они готовы идти, как ослик за морковкой. Конечно же амбициозный брокер не упустил такой возможности.
В первый же рабочий день Джордан продал акции на сумму 4000$ и заработал комиссию 2000$. Окрыленный успехом, он открывает собственную брокерскую фирму «Стреттон Оукмонт» и нанимает парней из своего города на работу. Выглядят новые сотрудники как сброд больных и шайка нищих, но Джордан полон энтузиазма и готов сделать из них настоящих акул бизнеса. Он обучает сотрудников как говорить, чтобы у них покупали. Из этих первопроходцев и формируется костяк фирмы — Донни, Уил Доу, Честер, Роди и Брэд.
Постепенно фирма набирает репутацию и сотрудников. Из маленького офиса фирма переезжает в большой. Джордана боготворят его подчинённые. Многим из них он помог в сложных жизненных обстоятельствах.
На одной из вечеринок устроенных Джорданом для сотрудников фирмы он встречает модель Наоми. Несмотря на то, что он женат, между ними закрутился роман, который закончился для Белфорта разводом.
Вскоре у Наоми и Джордана появляется ребенок. Однако любвеобильный Джордан не может устоять перед женской красотой и это становится причиной многочисленных семейных скандалов. Наоми упрекает Джордана в том, что он, несмотря на отцовство, так и не остепенился.
Белфорт придерживается двух заповедей успеха брокера: «Нюхай кокаин и развлекайся со шлюхами».
Однажды Стив Мэддон, молодой дизайнер женской обуви, а совместительству, и друг Донни обращается в фирму Джордана. Стив Мэддон — это восходящая звезда в мире моды. Брокеры из «Стреттон Оукмонт» продают все его акции.
Торги начались со ставки 4,5 $ за акцию, через 3 часа акции стоили уже по 18 $ за штуку. Их покупали даже акулы Уолл-стрит. Из двух миллионов выставленных на продажу акций миллион принадлежал Джордану через подставные фирмы. В сумме делец заработал 22 миллиона долларов за три дня на этой афере.
Наступил момент, когда необходимо было куда-то спрятать барыш. Джордан придумывает как вывезти деньги из страны и спрятать в швейцарском банке. Он нанимает старого друга и его семейку, чтобы перевезти деньги в Европу. Пятеро курьеров провозит на себе 22 миллиона долларов в матушку Европу. Деньги оседают на счету тетушки Наоми в Швейцарском банке.
Донни, партнер Белфорта тоже захотел спрятать свои денежки в Швейцарии. Он нанимает Брэда для перевозки денег. Во время передачи денег Донни устраивает ссору с Брэдом и привлекает внимание полиции. Брэд оказывается за решеткой. Полиция всерьез начинает расследование против фирмы «Стреттон Оукмонт».
ФБР находит доказательства против Джордана и предлагает ему сделку: «Или он сдаст всех своих партнеров или сядет сам на длительный срок». Белфорт соглашается, после чего его садят в тюрьму на три года. После освобождения он занимается проведением семинаров по искусству продаж.
