Песня «Summertime sadness» была выпущена в 2012 году и за девять лет успела набрать свыше 345 млн просмотров на YouTube по всему миру. Песни Ланы Дель Рей знамениты своей меланхоличностью, ощущением тоски и бесконечной печали, однако именно этим они по-своему и прекрасны. «Summertime sadness» неразрывно связан с клипом и его идеей, поэтому их следует рассматривать и анализировать вместе.
В клипах Ланы зачастую затрагивается тема романтических отношений (как в случае с «National Anthem» и «Blue Jeans»), и эта работа не стала исключением: клип поднимает тему любви двух девушек (у персонажей нет имен, однако их играют сама Лана и её подруга Джейми). О романтических отношениях не говорится напрямую, но зритель может уловить эту связь в кадрах, где девушки счастливы вместе, они путешествуют и проводят время друг с другом.
Вся песня звучит, как обращение к уже покинувшей этот мир возлюбленной. Героиня Ланы будто общается со своей любовью и с горечью вспоминает её. Также идет перекличка с отрывками из самой песни: «Kiss me hard before you go» («Поцелуй меня крепко до того, как ты уйдешь»). Наверное, именно поэтому клип не содержит единый линейный сюжет: он весь состоит из обрывков кадров, из неких воспоминаний, наполненных то счастьем, то болью. Героини любят друг друга, однако в некоторых сценах они несчастны: героиня Джейми плачет, сидя в машине, но Лана не в силах ничего сделать. Перед тем, как покончить со всем, Джейми оставляет голосовое сообщение, которое мы можем услышать в самом начале клипа: «Remember, I’ll always love you, bye» («Помни, я всегда буду тебя любить, прощай»).
Строчки «I got my red dress on tonight, Dancing in the dark in the pale moonlight» («Этой ночью я одета в красное платье, И я танцую при свете луны») также являются отсылкой к клипу, где героиня Джейми надевает красное платье и ночью при свете луны бросается с моста. И после гибели своей подруги Лана больше ничего не боится («Nothing scares me anymore»), поэтому также бросается с обрыва. Несколько раз демонстрируется то, как героиня поднимает руки, что является прямой отсылкой к Иисусу, который также демонстрируется в одном из кадров.
Сама певица не раскрывает всю суть песни, лишь намекая, что она про невозможность соединения двух влюбленных сердец и последующий уход из этого мира. Есть несколько версий о том, кому посвящена эта песня. В сети гуляет идея, что песня была написана в честь первой любви Ланы из колледжа. Также имеется версия, что песня про сестру Каролину, с которой Лана жила в подростковом возрасте. Есть и неподтвержденная теория, что песня о подруге Ланы, которая покончила жизнь самоубийством. Не исключено, что в случае правдивости этой теории у девушек могли быть чувства друг к другу. Джейми Кинг, исполнившая роль одной из девушек в клипе, в одном из интервью упомянула, что «он о том, что невозможно жить без тех, кого ты любишь, неважно — друзей или любимых, вот и всё».
В конечном счете, обе героини одинаковым способом погибают от своей любви друг к другу в летней печали.
