Любовь Раневская, помещица, находящаяся на грани обнищания, решает продать свое поместье. Оно очень дорого для нее, потому что она прожила в нем всю жизнь. Но поскольку другого выхода нет, она отпускает мысли о привязанности. Раневская рассеяна и совершенно не умеет вести дела, но это не препятствует тому, чтобы испытывать к ней симпатию. И ее привязанность, и готовность отпустить позволяют говорить о ней, как о полноценной личности.
В поместье собираются знакомые Раневской. Первым появляется сын крепостного Лопахин. Он тепло относился к хозяйке поместья, зная ее еще с детства. Он был предприимчивым человеком, и его происхождение не помешало ему преуспеть в торговле. Лопахин сразу же предлагает схему, по которой бы Раневская не потеряла бы поместье – раздел на участки и аренда под дачи. Но для этого плана необходимо было срубить большой вишневый сад, который имел для Раневской огромное значение. Она предпочла бы лишиться поместья, сохранить сад, чем наоборот.
Аня – единственная дочь Раневской. Она переняла все положительные черты своей матери, избежав любви к роскоши и трате денег. Аня видела, как мать тратит последние сбережения так, словно она самый богатый человек на земле.
Петр Трофимов – молодой учитель. С семьей его связывает то, что он обучал семилетнего сына Раневской, который погиб, утонув в озере. Он приехал повидаться с Любовью после долгого перерыва, но остальные не хотели сводить их в месте, беспокоясь за чувства Раневской.
Гаев, брат Раневской, так же, как и Лопахин, не хочет продавать поместье и строит планы, правда не такие продуманные. У него есть два варианта – либо выгодно выдать Аню замуж, либо занять крупную сумму у тетушки, с которой Любовь не разговаривает.
Дальнейшие события разворачиваются точно с представленными характерами.
Лопахин продолжает убеждать Раневскую осуществить его план. Его раздражает, что она так легкомысленно готова потерять все. Но Раневская вновь отказывает ему, и более того – дает золотую монету в качестве милостыни бездомному. Лопахин окончательно проявляется как деловой человек. Если до этого его можно было назвать авантюристом, то теперь понятно, что он живет своей деятельностью. Он готов вновь и вновь выбираться со дна, если ему придется. И он откровенно не понимает, почему другие не живут так же.
Гаев рассказывает о том, что вскоре займет должность в банке, и читателю становится понятно, что и герои пьесы невысокого мнения об этом персонаже. Даже Раневская считает, что эта должность ему не подходит. Гаев – повзрослевший ребенок, его способности остались на том же детском уровне.
Трофимов предстает как тот человек, чью жизнь определяют высокие идеи. Но пока трудно понять, пришел ли он к этим идеям умственно, подстроив под них свою жизнь, или облек в хорошо звучащие идеи свои неудачи. Он ведет споры с Лопахиным и Раневской, которые, в целом, ни к чему не приводят.
Но когда он остается с Аней, он продолжает свои речи. Он призывает ее отказаться от любви, говоря, что она выше этого. Вместе с тем, сам он в нее влюблен. В конце концов, он предлагает ей вместе уйти и посадить новый сад. Все это ставит под вопрос его истинные мотивы. Его речь хороша, но ведет он себя так, как будто в его голове самые обычные мысли и самые обычные желания. Он ушел с Аней, в которую был влюблен, и, скорее всего, проживет ту жизнь, которую проживают все остальные. Его идеи направлены на то, чтобы придать уникальности обыденной жизни, поскольку как изменить саму жизнь Трофимов не знает.
Вскоре проходят торги. Гаеву удалось выпросить денег у тетки, но его ставку побил другой человек. Тогда более крупную сумму предложил Лопахин, который и выиграл торги. Он представил все так, будто не хотел, чтобы поместье попало в чужие руки. Но это кажется фальшивым с его стороны. Им завладела идея, которую он не раз предлагал Раневской, все время отказывавшейся и ждущей непонятно чего.
Финал определяет некоторую комедийность пьесы.
Все получили то, что хотели – но не совсем. Раневская лишилась поместья, но отправляется в Париж, к своему бывшему любовнику. Трофимов уезжает с Аней в Москву, отказавшись сажать новый сад, стремясь к «великой цели», которую так и не смог внятно сформулировать. Гаев решил принять должность в банке. А Лопахин вырубил сад и разделил участок на дачи.
Персонажи остались такими, какими были с самого начала. События пьесы всеми силами указывали на то, что они должны измениться, но этого не произошло.
