Рассказ был написан в далеком 1898 году и затрагивал стандартные, классические проблемы, которые будут в обществе всегда. Если рассматривать их в узкой классификации, то проблемы всего две: роль мимолетной влюбленности в жизни обычного человека и его отношение к мнению окружающих. Автор повествует своим читателям о встрече на морском побережье Ялты двух людей, которым надоел их привычный уклад жизни. Дмитрий Гуров не находит ничего общего со своей старой женой, она для него не является красивой. Да, они обзавелись детьми, но они тоже не приносят радости в жизнь Дмитрия. Поэтому он решает познакомиться с “дамой с собачкой”, известие о появлении которой облетело всю Ялту. Анна фон Дидериц тоже приехала в Ялту не от хорошей жизни: ей было страшно скучно с ее мужем, и она решила не терять возможность нового знакомства с Дмитрием. Тем более что он очень красиво за ней ухаживал.
Когда они вместе оказались в постели Анны в ее номере, женщина очень жалела о своем поступке, потому что думала, что теперь все будут думать о ее несерьезности. Когда увидела, что все, что случилось между ними, никак не повлияло на восприятие ее Дмитрием и он даже не задумывается о ее порочности — успокоилась. Пара рассталась с завершением отпуска. Дмитрий не мог забыть прекрасную Анну, но и не мог ни с кем поделиться своими переживаниями — окружение явно не одобрит роман на стороне. Он едет к Анне, они встречаются и после этого вынуждены скрывать свои чувства от общества, потому что принятия и одобрения подобного рода поведения ждать от него не приходится.
Если рассматривать проблемы, высветленные в рассказе, в широком контексте, то они касаются семьи, взаимоотношений, вранья и любви. Проблемы мнения общества остается преобладать — нравы и придерживание общественных ценностей главнее, чем чувства человека.
Сколько жизней поломало это желание не упасть в грязь лицом перед обществом! Хотя, по сути, это вообще чужие люди, которые обычно понятия не имеют, что происходит в душе у человека. Они все видят ситуацию на поверхности. Они постоянно говорят о том, что нужно любить только свою жену или мужа, беречь эти взаимоотношения, а то, что, возможно, эти отношения давно никому не интересны, они не имеют будущего — никого не волнует. Общество говорит, что надо вести себя так и не иначе, а если идти против системы — на голову обрушатся подозрения, обвинения в аморальности и похоти, неодобрение и косые взгляды, обсуждения и пересмешки за спиной.
Что касается отношений, то не стоит держать возле себя то, что давно исчерпалось, перегорело, закончилось. Необходимо сбросить с себя груз и начать новые отношения, которые наполнят радостью и счастьем. В этом случае точно в последнюю очередь нужно обращать внимание на мнение общество. Человеку жить не с чужими ему людьми, мнения которых никто не спрашивал. Его право выбрать, с кем жениться, рожать детей, изменять или не изменять, подчиняться общественным канонам морали или нет.
Общество не должно становиться на пути к счастью человека, не должно сковывать человека. Жизнь слишком коротка, чтобы жить за прописанным сценарием. Анна и Дмитрий вынуждены прятать свои чувства от всех, потому что боятся тех самых косых осуждающих взглядов. Возможно, в те времена люди из-за неосознанности боялись заявить всему миру о том, что их семьи не приносят им счастья. В современном мире общество тоже нагло влезает в жизни обычных людей, указывая на то, как нужно жить. Но нужно отстаивать свое право на счастье, потому что каждый человек создает его себе сам
