Кроули – могущественный демон, участвующий в заключении сделок на перекрестках. После расправы над Люцифером стал королем ада, перестроив в нем все на свой лад. Кроули очень умен, он мастерски манипулирует другими людьми, заставляя их заключать сделки в обмен на души. Несмотря на свою силу, не недооценивает угрозу со стороны Винчестеров и других охотников, как это делают другие демоны.
Первое упоминание о демоне Кроули в Сериале Сверхъестественное происходит в 9 серии 5 сезона. Бекки общается с братьями Винчестерами и сообщает им о том, что кольт для убийства демонов находится не у Лилит. Уже 10 серии 5 сезона зрителям показывают легендарного демона. Кас длительное время следит за мужчиной, после чего докладывает о собранной информации Сэму и Дину. Позже браться устраивают для демона ловушку, нарисовав пентаграмму.
Кроули на ловушку не попадается, он замечает рисунок под ковром. Чуть позже Кроули на глазах у Винчестеров убивает двух других демонов. Пока братья находятся в замешательстве, мужчина сообщает, что убитые были на стороне Люцифера.
Кроули передает кольт ошарашенным братьям. Он требует, чтобы они разобрались с Люцифером. Кроули уверен, что если Люцифер придет к власти на земле, он уничтожит не только людей, но и демонов, которые пошли против его убеждений.
Последнее упоминание о Кроули происходит в 8 серии 15 сезона. Телезрителям показывают Ровену. Могущественная ведьма вспоминает о своем сыне и очень переживает о том, что неправильно с ним обращалась. Сам Кроули рассказывал, что однажды мать чуть не продала его в обмен на трех свиней.
