Весь фильм пропитан идеей смысла жизни и её истинной ценности. Не всем удается рискнуть и отправиться в дальнее пешее путешествие на несколько месяцев, как это сделала главная героиня — Шерил Стрэйд. История этой сильной девушки основана на опыте писательницы, которая поведала в своих мемуарах о непростом жизненном периоде, который изменил её навсегда.
Шерил развелась с любимым мужем и потеряла свою маму, к которой она была очень привязана. Эти события привели её к той самой тропе, прохождение которой заняло три месяца. По мере продвижения Шерил по маршруту она вспоминает и анализирует свою жизнь, а зрители узнают о её прошлом: причинах развода с мужем, последствиях смерти матери, проблемах с отцом, наркотической зависимости и множествах изменах. Героиня вступает на дорогу запутавшейся в себе женщиной, которая не знает, как ей выпутаться из огромного клубка проблем. Но завершает маршрут она совершенно другим человеком, она становится осознанной, мудрой. Она отпускает гнев и ненависть, которые сопровождали её в начале путешествия. Она обретает свой внутренний покой и становится счастлива.
Погружаясь в жизнь Шерил, стоит разобраться в её прошлом, так как это напрямую влияет на героиню. Мать Шерил, Бобби, была очень жизнерадостной женщиной, которая, несмотря на мужа-тирана, бедность и убивающую её болезнь, оставалась счастливой и продолжала радовать своих детей всеми возможными способами. Она не позволяла тоске и печали проникать в её сознание. Бобби была сильной женщиной, и она старалась воспитывать своих детей такими же миролюбивыми, как и она сама. С самого детства Шерил была привязана к матери, они были настоящими подругами, хоть иногда и она не понимала взглядов своей мамы. Героиня сама признает, что только через четыре года семь месяцев и три дня после смерти Бобби она смогла стать тем, кем её воспитывала мама. Шерил пришлось преодолеть тяжелый путь, чтобы понять цену жизни и всё то, что говорила ей мама.
Потеря матери очень губительно сказалась на молодой женщине, из-за чего она подсела на героин и начала вести беспорядочную половую жизнь, ублажая всех желающих мужчин. Случившаяся в семье трагедия пошатнула ментальное здоровье Шерил, из-за чего она разрушила и свою семью постоянными изменами и приемом наркотических средств. Когда героиня узнала о своей случайной беременности (разумеется, не от мужа), она признала, что её жизнь превратилась в ужас, а она сама сошла с правильного пути. Эта новость была последней каплей, подтолкнувшей Шерил к путешествию от мексиканской до канадской границы. Из воспоминаний, периодических писем уже бывшего мужа и редких телефонных звонков можно сделать вывод, что Шерил и Пол (уже бывший муж) до сих пор не равнодушны друг к другу, но они уже не смогут быть вместе из-за случившегося. В разговоре с подругой женщина опять же признает, что она виновата в распаде семьи, ведь у них с мужем всё было хорошо до смерти Бобби. Семилетний брак потерпел крах.
В фильме встречаются несколько символов, которые не могут не иметь особого смысла. Во-первых, в фильме три раза встречается лисица. И встречается она тогда, когда Шерил тяжело и сложно идти дальше. Примечательно то, что мама Шерил Бобби также была рыжей, что намекает на то, что лисица — это дух матери. В одной из сцен, когда Шерил впервые видит эту лису, героиня кричит и просит её вернуться обратно. Это также подтверждает то, что в этом лесном животном героиня видит свою мать. Но также одна сцена на горе демонстрирует зрителям, что на самом деле этой лисы вовсе нет, всё это привиделось Шерил.
Во-вторых, Шерил однажды в лесу встречает маленького мальчика с бабушкой, и ребенок предлагает спеть песню, которой его научила мама. Сама песня содержит, можно сказать, прямое обращение к Шерил. Мальчик поет о дороге и о путешествии, а также говорит: «Помни всех, кто был рядом с тобою, и любовь мою не забывай». Эта маленькая песенка заставляет Шерил разрыдаться прямо под дождем. Это демонстрирует то, что она нашла в песне то, что тронуло именно её.
Концовка имеет особый смысл, так как зритель видит перемену в персонаже и понимает, как эта дорога изменила Шерил Стрэйд. В начале пути Шерил ничего не умела, она несла груз прошлого на себе, ей было тяжело идти (что символизирует то, что ей сложно двигаться по жизни), она быстро уставала, натирала себе ноги и выходила из себя. Но когда она дошла до конца, видно, что передвигаться ей уже легче, на ней нет тех травм, которые были до этого, её ноги больше не болят, а рюкзак не тяжелый. Она научилась избавляться от ненужного прошлого так же, как и от бесполезных предметов в рюкзаке. И это помогло ей облегчить как её долгий путь, так и её жизнь в целом. В последней сцене она стоит на мосту с улыбкой на лице и думает о ценности свой жизни, говоря: «Моя жизнь, как и вся жизнь, таинственная, необратима и священна. Такая близкая, такая настоящая, такая только моя. И как чудесно позволить ей быть…»
